Questo itinerario all’inizio si inoltra nelle campagne di Santa Lucia delle Spianate e di San Mamante per poi impennarsi grazie alla salita dei Sabbioni, terminata la quale si prosegue fino a Terra del Sole, una graziosa località adiacente Castrocaro caratterizzata da una imponente cinta muraria sorta nel 1500. É a questo punto che si affronta la salita di Montepoggiolo, sulla cui sommità vi è un forte di epoca medievale.